Звездата от хита „Сам вкъщи“ и приятелката му Бренда Сонг са посрещнали първата си дъщеря на 5 април, но са запазили тайната за раждането до сега. Новината беше потвърдена за развлекателния сайт E! News от представител на актьора. Името на детето е Дакота Сонг Кълкин и е кръстена на покойната сестра на Маколи, която беше блъсната от кола и почина през 2008 г.
За връзката на Маколи и Бренда Сонг знаем от 2017 г. Те се опитват да държат отношенията си далеч от очите на почитателите, но през 2020 г. съобщиха, че правят опити да имат бебе.
Маколи Кълкин има един неуспешен брак зад гърба си. Той се жени за актрисата Рейчъл Майнър когато и двамата са на 18 години, но бракът им се разпада 4 години по-късно.
През 2000 г. Маколи Кълкин губи сестра си Дженифър, която умира от свръхдоза наркотици. 8 години по-късно губи и сестра си Дакота, която е блъсната от кола. И двете жени са на по 29 години, когато умират.